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化學(xué)有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
一、重要的物理性質(zhì)
1.有機(jī)物的溶解性
(1)難溶于水的有：各類(lèi)烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。
(3)具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。
② 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小，會(huì)析出(即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。
④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
2.有機(jī)物的密度
小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類(lèi)烴、酯(包括油脂)
3.有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓(1個(gè)大氣壓、20℃左右)]
(1)氣態(tài)：
① 烴類(lèi)：一般N(C)≤4的各類(lèi)烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
② 衍生物類(lèi)：
一氯甲烷(CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2℃) 甲醛(HCHO，沸點(diǎn)為-21℃)
(2)液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO
特殊：
不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
(3)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，
石蠟 C12以上的烴
飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)
4.有機(jī)物的顏色
絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色
淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液;
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。
5.有機(jī)物的氣味
許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：
甲烷：無(wú)味
乙烯：稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)
液態(tài)烯烴：汽油的氣味
乙炔：無(wú)味
苯及其同系：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。
一鹵代烷：不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。
C4以下的一元醇：有酒味的流動(dòng)液體
C5～C11的一元醇：不愉快氣味的油狀液體
C12以上的一元醇：無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體
乙醇：特殊香味
乙二醇：甜味(無(wú)色黏稠液體)
丙三醇(甘油)：甜味(無(wú)色黏稠液體)
乙醛：刺激性氣味
乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味)
低級(jí)酯：芳香氣味
二、重要的反應(yīng)
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物
通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物
通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO(醛基)的有機(jī)物
通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
(2)無(wú)機(jī)物
① 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物：含有、—C≡C—、—CHO的物質(zhì)
與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))
(2)無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：
含有—OH、—COOH的有機(jī)物
與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)
加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)(取代反應(yīng))
與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;
含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體;
與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。
4.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：
含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)
(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱
若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出
(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖： (過(guò)量)
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～
5.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)
(1)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。
(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。
(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
② 若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：
2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO +
2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量關(guān)系：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
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